Кен Розенберг — вечно взвинченный адвокат, который знакомит Томми с нужными людьми и первыми заказами.

Кен — нервный юрист, который когда-то работал на Форелли и теперь пытается держаться на плаву в городе, где правят наркобароны. Кокаин и паранойя сделали его комичной фигурой, но в полезных знакомствах ему нет равных.

Он знакомит Томми с Кортесом и Диасом, а позже становится юристом его растущей империи.

Спустя годы Кен появится и в GTA San Andreas — в Лас-Вентурасе, где работает на мафию.